Il castello di Montale è situato in un poggio ad andamento circolare (altitudine m. 280), che si trova ai confini con il Comune di Serra de’ Conti.
Nominato per la prima volta come possesso del Vescovo di Senigallia nella Bolla di Papa Onorio III al vescovo Benno (1223), venne distrutto due volte da Rocca Contrada (prima nel 1250 poi nel 1280) per la conquista dell’importante avamposto. Nel 1289 il pontefice Nicolò IV autorizza al vescovo la vendita del castello al Comune, che si conclude nel 1293. Nel 1407 Montale fu occupato da Braccio da Montone; nel 1414 fu nuovamente occupato dalle truppe di Carlo Malatesta nel suo vano tentativo di espugnare Rocca Contrada, e venne definito nei registri malatestiani castello fortissimo per battaglia di mano.
Assetto urbanistico
Due impianti diversi si possono osservare nel castello di Montale. Il primo, di origine medievale, corrisponde all’attuale nucleo centrale del castello, con le abitazioni disposte sul bordo esterno del poggio che termina con una scarpata naturale. Il secondo impianto, di origine quattrocentesca, corrisponde al perimetro esterno attuale, con il piano di posa della cinta muraria 10 metri più in basso dell’originario castello e con l’unica porta d’accesso ad est con un ponte di pietra di collegamento (con struttura mobile in corrispondenza della porta). Di questo edificio non è rimasta traccia. Le mura, realizzate a scarpa fino alla quota del parapetto del percorso di ronda, proseguono poi in altezza formando le pareti esterne delle abitazioni. Da notare il camminamento di ronda sul lato nord ed a sud la torre di guardia, riutilizzata e riproposta come campanile della chiesa di S. Silvestro, riedificata dopo il 1830. L’uso del laterizio è dominante sia per le costruzioni interne sia per le mura di cinta.
